Se vi è successo che Outlook non si sincronizzi in attesa della password, ma quando premete il pulsante per inserirla, vedete la finestra che dovrebbe farvi inserire le credenziali che sparisce (si apre e si chiude in mezzo secondo), allora Microsoft vi consiglia di tornare alla vecchia modalità della gestione delle password in questa maniera:

Vai nei registri di Windows: Esegui - Regedit

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Common\Identity

Entra in Identity e crea una nuova REG_DWORD chiamandola EnableADAL e lasciare il valore a 0

Riavvia Outlook o tutto il PC e vedrete che vi verrà richiesta la password.